ANALISIS KOMPONEN KIMIA BATANG WATI (Piper methysticum)

Tumbuhan Narkotik : Wati

HASIL PENELITIAN

Komponen Tumbuhan Narkotik :

Wati (Piper methysticum)

Andria Agusta, Yuliasri Jamal

Laboratorium Treub, Balai Penelitian dan Pengembangan Botani

Pusat Penelitian dan Pengembangan Biologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia, Bogor

ABSTRAK

Wati (P. methysticum) telah dikenal sejak lama sebagai salah satu tumbuhan

narkotik. Dari analisis GCMS ekstrak batang wati terdeteksi sebanyak 61 komponen

kimia yang terdiri dari alkana, hidrokarbon beroksigen, asam lemak, steroida dan

alkaloida dengan 10 komponen utama yaitu 4,11,11-trimetil-8-metilen bisiklo-7,2,0-

unek-4-ena; 1-(2-metoksibenzoil)-2-(metoksi-metil)pirolidina; p-undesil anisol; dihidro-

metistisin; yangonin; 2,3-dihidro-3,5-dihidroksi-6-metil-4H-piran-4-on; asam levulinat

dan senyawa narkotik dihidrokawain serta dua senyawa yang tidak bisa diidentifikasi.

Limapuluh enam komponen minor lainnya akan didiskusikan.

Kata kunci : Tumbuhan narkotik; Piperaceae; P. methysticum; komponen kimia;

dihidrokawain; dihidrometistisin.

Key words : Narcotic plant; Piperaceae; P. methysticum; constituents; dihydro

kawain; dihydromethystisin

PENDAHULUAN

Wati atau Piper methysticum Forst. f. (Piperaceae) secara

empiris telah digunakan sejak lama sebagai tumbuhan yang

memabukkan atau bersifat narkotik. Efek narkotik ini disebab-

kan oleh beberapa senyawa yang terkandung pada akar

tumbuhan ini. Senyawa tersebut adalah kawain, dihidrokawain

(marindinin) dan senyawa metistisin serta dihidrometistisin

yang bersifat sedatif. Di samping keempat senyawa tersebut

akar tumbuhan ini juga mengandung yangonin.

(1,2)

Seperti juga akarnya, daun tumbuhan ini juga mengandung

kawain dan metistisin, di samping senyawa-senyawa lainnya

yaitu isokariofilena; sitosterol; stigmasterol; ergost-5-enol;

vitamin E; 2'-hidroksi-4,4',6-trimetoksi calkon; 5-(asetoksi)-

5,6-dihidro-1-(1-okso-3-fenilpropil)-2(1H)-piperidinon; asam

5-benziloksipirimidin-2-karboksilat; alternariol; 5-metil-N-

metilhistamina dan 4-piperidina karboksamida.

(3)

Pada tulisan ini akan dibahas komponen kimia yang

terkandung di bagian batang wati yang dianalisis dengan

teknik gabungan kromatografi gas dan spektrometri massa

(GCMS).

BAHAN DAN CARA KERJA

Bahan

Bahan penelitian berupa batang Wati (Piper methysticum

Cermin Dunia Kedokteran No. 157, 2007 211

Tumbuhan Narkotik : Wati

Forst) hasil pengembangbiakan di kebun percobaan

laboratorium Treub, Puslitbang Biologi LIPI. Wati yang

dikembangbiakkan tersebut berasal dari desa Soa, Merauke,

Irian Jaya yang dikoleksi pada Desember 1995. Identifikasi

jenisnya dilakukan di Herbarium Bogoriense, Bogor.

Ekstraksi

Batang Wati yang sudah dikeringkan di bawah sinar

matahari selama dua hari, kemudian digiling halus. Serbuk

kering batang wati seberat 12 g diekstraksi secara ekstraksi

kontinu menggunakan berturut-turut pelarut heksana,

kloroform dan metanol. Masing-masing ekstrak yang diperoleh

kemudian diuapkan pelarutnya dengan rotary evaporator

sehingga diperoleh ekstrak kasar heksana sekitar 1,1 g., ekstrak

kloroform 1.45 g. dan ekstrak metanol 0.9 g. Selanjutnya

sebagian dari masing-masing ekstrak tersebut dilarutkan

kembali untuk dianalisis komponen kimianya dengan

menggunakan teknik gabungan kromatografi gas dan

spektrometri massa (GCMS).

Analisis GCMS

Masing-masing ekstrak yang telah diencerkan dianalisis

komponen kimianya menggunakan GCMS (Shimadzu Qp-

5000, Japan) dengan volume injeksi 0.1

µL dan kondisi alat

yang telah diprogram.

Untuk analisis ekstrak heksana digunakan kolom

Shimadzu CBP 1(p = 25 m, = 0.25 mm). Gas pembawa

adalah helium dengan kecepatan aliran 10 ml/menit dan

tekanan 80 kPa. Dalam analisis ekstrak heksana ini suhu kolom

diprogram dari 100

C sampai 300

C dengan 2 tahap kenaikan.

Pada tahap awal suhu kolom dibuat konstan 100

C selama 5

menit dan kemudian dinaikkan sampai suhu 200

C dengan

kecepatan kenaikan suhu 5

C/menit. Pada suhu 200

C ini suhu

dipertahankan selama 1 menit dan selanjutnya dinaikkan

menjadi 300

C dengan kecepatan 10

C/menit. Kondisi pada

suhu 300

C ini dipertahankan selama 14 menit. Suhu injektor

diprogram konstan pada suhu 280

C, sedangkan suhu detektor

(quadrupol) diprogram konstan pada 270

C dengan energi 1.25

kV.

Untuk analisis ekstrak kloroform digunakan kolom kapiler

Shimadzu CBP 5 (p = 20 m, = 0.25 mm) dengan suhu awal

kolom 100

C yang dibuat konstan selama 5 menit. Kemudian

suhu dinaikkan sampai 300

C dengan kecepatan kenaikan

C/menit. Pada suhu 300

C ini suhu dibuat konstan selama

15 menit

Sedangkan untuk analisis ekstrak metanol digunakan

kolom kapiler Shimadzu CBP 20 (p = 50 m, = 0.22 mm).

Suhu kolom diprogram dari 100

C (5 menit) sampai 250

(10 menit) dengan kecepatan kenaikan suhu 10

C/menit.

Spektrum massa masing-masing komponen daun Wati

yang diperoleh selanjutnya diidentifikasi dengan cara

membandingkannya dengan bank data NIST library yang

memuat 62.345 spektrum massa senyawa yang telah

diketahui.

HASIL DAN DISKUSI

Ekstrak Heksana

Analisis kromatgrafi gas ekstrak heksana daun Wati

mendeteksi sebanyak 26 komponen kimia; hanya 23

komponen yang bisa diidentifikasi dengan data NIST library.

Ke-23 senyawa tersebut terdiri dari 9 senyawa hidrokarbon

alifatik rantai panjang (

-farnesena; 2,6,10,14-tetrametil

heptadekana; 7,11,15-trimetil-3-metilen heksadeka-

1,6,10,14-tetraena; heksatriakontana; pentatrikontana;

triakontana; nonakosana, 2,6,10,15-tetrametil heptadekana), 6

senyawa seskiterpena (4,11,11-trimetil-8-metilen bisiklo-

7,2,0-undek-4-ena;

-kariofilena; -bisabolena; trans-

nerolidol; kariofilen oksida; d-kadinol), 1 asam lemak (asam

palmitat), 2 senyawa aldehida (stearaldehida, 13-

tetradekanal), 1 senyawa hidro-karbon aromatik (p-undesil

anisol), 1 senyawa alkaloida (5(asetoksi) - 5,6-dihidro - 1 -

(1-okso-3-fenilpropil-2(1H) -piperidinon), 2 senyawa dari

golongan steroida (

-5-ergostenol, -sitosterol) dan 1 jenis

vitamin yaitu vitamin E.

Pada ekstrak heksana ini hanya terdapat dua komponen

utama yaitu 4,11,11-trimetil-8-metilen bisiklo-7,2,0-undek-4-

ena dan senyawa yang tidak bisa diidentifikasi dengan data

base NIST library. Senyawa tersebut memiliki karakteristik

spektrum massa sebagai berikut :

Senyawa 1. Base peak senyawa ini terjadi pada m/z 127.

Fragmentasi yang dominan terjadi pada m/z (rel Int.) 43

(25.9), 51 (14.8), 53 (10.2), 54 (15.0), 55 (26.9), 59 (11.5),

65 (21.7), 67 (51.8), 68 (42.0), 69 (30.7), 71 (18.1), 77

(18.2), 78 (11.7), 79 (14.9), 81 (19.9), 82 (14.1), 91(66.5), 92

(20.3), 95 (25.5), 99 (20.4), 104 (13.9), 105 (15.0), 117

(43.7), 128 (13.9), 140 (21.2), 155 (16.3), 173 (11.2), 200

(24.9) dan 204 (10.3). Senyawa ini merupakan komponen

kedua terbanyak pada ekstrak heksana setelah 4,11,-trimetil-

8-metilen bisiklo-7,2,0-undek-4-ena (seskuiterpena) dan

memiliki ion molekul pada m/z 232 (18.8). Fenomena ini

mengindikasikan bahwa senyawa ini memiliki berat molekul

(BM) 232. Senyawa ini diperkirakan adalah dihidrokawain

yang bersifat narkotik karena jika dibandingkan dengan berat

molekul senyawa kawain (BM 230), hanya terdapat

Cermin Dunia Kedokteran No. 157, 2007

212

Tumbuhan Narkotik : Wati

kelebihan dua atom hidrogen. Hal ini terjadi karena hilangnya

ikatan rangkap C

pada senyawa kawain sehingga berat

molekulnya bertambah seberat 2 atom hidrogen. Fenomena ini

dapat dibuktikan dengan melihat pola fragmentasi yang paling

dominan terjadi pada m/z 68, 91, 117, 127, 141, 200 dan 232

seperti terlihat pada Gambar 1.

M+, m/z = 232

m/z = 91

m/z = 200

m/z = 127

m/z = 117

m/z = 140

Gambar 1. Fragmen senyawa 1 (dihidrokawain)

Dua senyawa lainnya yang tidak bisa diidentifikasi pada

ekstrak ini memiliki karakteristik spektrum massa sebagai

berikut : Senyawa 2. Fragmentasi senyawa ini yang dominan

terjadi pada m/z (Rel. Int.) 41 (20.4), 43 (81.7), 51 (10.1), 71

(56.2), 85 (26.9), 99 (9.4), 113 (8.2), 154 (13.3), 155 (10.0),

168 (13.8), 169 (11.1) dengan base peak pada m/z 57. Melihat

karakteristik spektrum massanya, senyawa ini diperkirakan

adalah golongan hidrokarbon alifatik rantai panjang, karena

fragmentasi molekulnya lebih mirip dengan senyawa-senyawa

dari golongan tersebut.

Senyawa 3. Fragmentasi yang dominan dari senyawa ini

terjadi pada m/z (Rel. Int.) 41 (20), 43 (80), 55 (23), 56 (13),

69 (15), 71 (58), 83 (12), 85 (36), 97 (10), 99 (11) dengan base

peak pada m/z 53. Pola fragmentasi yang ditampilkan oleh

senyawa ini tidak jauh berbeda dengan pola fragmentasi dari

senyawa 2. Berdasarkan hal tersebut maka diperkirakan bahwa

senyawa 3 ini segolongan dengan senyawa 2.

Ekstrak Kloroform

Hasil analisis kromatografi gas ekstrak kloroform batang

Wati ini menunjukkan adanya 21 komponen kimia dengan 7

komponen utama. Ketujuh komponen utama tersebut masing-

masing adalah 1-(2-metoksibenzoil)-2-(metoksimetil)

pirolidina, p-undesil anisol, yangonin dan 4 senyawa yang

tidak bisa diidentifikasi dengan data base. Sedangkan

komponen minor pada ekstrak ini terdiri dari 1 senyawa

hidrokarbon beroksigen (1,2-dimetoksi-1-feniletana), 1

senyawa turunan monoterpena (7-metoksi-7-(p-

metoksifenil)-2-norbonena), 3 senyawa turunan fenol (1(2-

hidroksi-4,6-dimetoksifenil)-3-(4-hidroksifenil)-2-propen-1-

on; 2',4'-dihi-droksi-5'-metoksi calkon; 2'-Hidroksi-4,4',6-

trimetoksi calkon), 2 senyawa alkaloida (; asam 5-benziloksi

pirimidin-2-karboksilat; 5-(asetiloksi)-5,6-dihidro-1-(1-okso-

3-fenil-propoksi)-2(1H)-piridinon) serta dua senyawa lakton

yaitu kawain dan metistisin.

Masih terdeteksinya senyawa p-undesil anisol pada

ekstrak kloroform dan ekstrak heksana disebabkan karena

senyawa ini adalah senyawa semipolar yang bersifat sedikit

larut pada pelarut heksana dan larut baik pada pelarut

kloroform, sehingga senyawa ini akan terdistribusi pada

kedua pelarut tersebut dengan kandungan lebih tinggi pada

pelarut kloroform.

Senyawa turunan fenol yaitu 2'-hidroksi-4,4',6-

trimetoksi calkon memiliki aktifitas biologi untuk terapi

penyakit kolera di samping bersifat diuretik (Windholz et al.

(1996). Senyawa kawain merupakan senyawa narkotik pada

tumbuhan ini dan senyawa metistisin merupakan senyawa

sedatif. Akan tetapi dilihat dari pola kromatogram hasil

analisis dengan GCMS terlihat bahwa kedua senyawa ini

hanya merupakan komponen minor.

Jika dibandingkan dengan ekstrak heksana, pada ekstrak

kloroform ini jumlah komponen yang tidak bisa diidentifikasi

dengan data NIST library (data base) jauh lebih banyak yaitu

10 komponen. Masing-masingnya memiliki karakteristik

spektrum massa sebagai berikut:

Senyawa 4. Senyawa ini memiliki fragmentasi yang

dominan pada m/z (Rel. Int.) 43 (31.2), 45 (7.5), 51 (9.1), 53

(7.2), 65 (27.5), 67 (18.8), 92 (7.4), 97 (13.3), 116 (6.2), 141

(5.4), 173 (16.3) dengan base peak dan ion molekul masing-

masing pada m/z 91 dan 188 (17.8).

Senyawa 5. Fragmentasi yang dominan dari senyawa ini

terjadi pada m/z (Rel. Int.) 51 (20.3), 56 (11.9), 59 (12.0), 65

(24.5), 77 (15.2), 95 (10.3), 115 (22.1), 128 (19.0), 129

(17.6), 141 (26.4), 155 (12.1), 173 (67.9), 186 (10.0) dengan

base peak pada m/z 91. Sedangkan ion molekulnya sama

dengan ion molekul senyawa 4 yaitu pada m/z 188 (96.3).

Fenomena ini menyatakan bahwa kedua senyawa ini (4, 5)

Cermin Dunia Kedokteran No. 157, 2007 213

Tumbuhan Narkotik : Wati

memiliki berat molekul yang sama yaitu 188. Di samping itu

pola fragmentasi kedua senyawa ini juga tidak terlalu jauh

berbeda. Mungkin sekali dua senyawa ini merupakan isomer ;

dengan kata lain kedua senyawa ini hanya berbeda pada

formasi struktur ruangnya saja.

Senyawa 6. Sama dengan senyawa 4 dan 5, senyawa ini

juga memiliki base peak pada m/z 188 yang sekaligus sebagai

ion molekulnya. Berdasarkan pola fragmentasinya, senyawa ini

diperkirakan masih merupakan isomer senyawa 4 dan 5 dengan

fragmentasi molekul yang dominan pada m/z 50 (11.1), 51

(25.7), 53 (15.8), 59 (20.2), 63 (10.1), 65 (22.42), 77 (22.8), 79

(11), 91 (56.3), 115(29.2), 128 (24.9), 129 (26.5), 141 (37.2),

155 (12.8), 156 (10.1) 157 (15.5), 173 (56.0).

Senyawa 7. Ion molekul senyawa ini muncul pada m/z 218

yang juga merupakan base peak. Fragmentasi molekul

dominan lainnya terjadi pada m/z (Rel. Int.) 53 (10), 59 (11.8),

78 (11.1), 78 (10.1), 91 (16.52), 115 (16.8), 121 (77.0), 128

(13.4), 144 (14.1), 145 (25.4), 146 (910.7), 171 (27.2), 186

(10.3), 187 (30.7), 203 (59.5).

Senyawa 8. Fragmentasi senyawa ini terjadi pada m/z (Rel.

Int) 51 (23.9), 53 (16,0), 55 (15.1), 59 (15.9), 63 (11.9), 65

(17.2), 77 (36.4), 78 (14.0), 79 (14.9), 91 (23.0), 115 (22.3),

121 (77.3), 128 (13.6), 135 (48.4), 144 (14.5), 145 (27.5), 146

(11.7), 159 (17.5), 161 (15.4), 171 (26.8), 172 (11.6), 173

(10.8), 186 (11.8), 187 (32.6), 203 (59.7), 219 (15.5) dengan

base peak pada m/z 218 dan ion molekul pada m/z 232. Pola

fragmentasi senyawa 8 ini tidak berbeda jauh dengan senyawa

7. Hanya terdapat kelebihan berat molekul 14 (CH

) dari

senyawa 7 (BM 218). Berdasarkan hal tersebut diduga senyawa

8 ini memiliki struktur inti yang sama dengan senyawa 7 ,

hanya berbeda pada formasi gugus samping.

Senyawa 9 dan senyawa 10. Kedua senyawa ini

merupakan 2 di antara 7 komponen utama ekstrak kloroform

batang Wati. Analisis spektromerti massa memperlihatkan

bahwa kedua senyawa ini memiliki karakteristik spektrum

massa yang identik satu sama lain dengan berat molekul sama

(232). Akan tetapi kromatogram hasil analisis kromatografi gas

jelas menunjukkan bahwa kedua senyawa ini memiliki waktu

retensi yang berbeda, yang mengisyaratkan bahwa kedua

senyawa ini juga berbeda. Berdasarkan fenomena ini sangat

mungkin dua senyawa ini memiliki struktur yang sama, hanya

berbeda pada formasi struktur ruangnya saja (isomer) yang

tidak bisa dibedakan hanya dengan melihat pola

fragmentasinya. Fragmentasi senyawa tersebut yaitu pada m/z

(Rel. Int.) 51 (24.3), 53 (13.5), 59 (15.4), 63 (13.8), 65 (11.4),

77 (27.9), 79 (12.1), 115 (35.0), 116 (10.5), 135 (57.5), 143

(13.9), 159 (35.5), 171 (11.2), 173 (27.0), 175 (13.7), 185

(32.0), 187 (16.5), 200 (11.6), 201 (24.4), 217 (64.8), 218

(10.0) dan base peak pada m/z 232.

Senyawa 11. Senyawa ini merupakan salah satu

komponen utama pada ekstrak kloroform. Pola fragmentasi

senyawa ini identik dengan pola fragmentasi senyawa 1

(dihidrokawain) yang muncul pada ekstrak heksana. Diduga

senyawa ini juga dihidrokawain yang memiliki sifat sedikit

larut dalam pelarut heksana dan larut baik dalam pelarut

kloroform di samping kandungannya yang besar dalam

sampel, sehingga senyawa ini akan terdistribusi ke dalam dua

jenis pelarut tersebut (heksana dan kloroform).

Senyawa 12. Senyawa ke-sembilan yang tidak bisa

diidentifikasi struktur kimianya pada ekstrak kloroform

batang Wati ini memiliki fragmentasi yang dominan pada

m/z (Rel. Int.) 50 (9.8), 51 (24.0), 53 (9.3), 59 (15.2), 63

(8.3), 69 (45.2), 77 (30.7), 102 (11.0), 103 (22.2), 115 (10.3),

125 (7.6), 127 (7.7), 128 (17.9), 129 (21.2), 131 (8.0), 157

(51.3), 158 (7.8), 185 (23.2), 199 (8.1), 200 (33.3), 211

(10.8), 229 (13.7) dengan base peak pada m/z 228. Ion

molekul senyawa ini muncul pada m/z 230 (2.6).

Senyawa 13. Senyawa terakhir yang tidak bisa

diidentifikasi pada ekstrak kloroform ini merupakan salah

satu komponen utama yang tidak bisa diidentifikasi

strukturnya dengan data base. Senyawa ini memiliki

fragmentasi yang dominan pada m/z (Rel. Int.) 51 (17.0), 65

(11.7), 67 (11.4), 69 (14.2), 77 (22.6), 91 (18.4), 127 (13.1),

131 (25.7), 136 (33.4), 140 (23.9), 147 (10.4) 161 (23.6), 167

(12.7) dengan base peak pada m/z 135. Sedangkan ion

molekulnya muncul pada m/z 276 (43.1). Jika dibandingkan

dengan spektrum massa senyawa metistisin maka terlihat

bahwa ion molekul senyawa ini hanya memiliki selisih dua

atom hidrogen dan sama-sama memiliki base peak pada m/z

135. Jadi diduga senyawa ini adalah senyawa metistisin yang

kehilangan ikatan tidak jenuhnya (ikatan rangkap) pada

posisi C

atau dihidrometistisin yaitu senyawa yang bersifat

sedatif (Perry)

(1)

. Dugaan ini dapat dibuktikan dengan melihat

hasil fragmentasi senyawa ini (Gambar 2).

Ekstrak Metanol

Hasil analisis kromatografi gas ekstrak metanol batang

Wati terlihat lebih sederhana dibanding dua ekstrak di atas

(heksana, kloroform). Pada ekstrak metanol ini hanya

terdeteksi 14 komponen kimia. Identifikasi dengan data NIST

library memperlihatkan bahwa komponen kimia pada ekstrak

metanol ini berbeda sama sekali baik dengan komponen

ekstrak heksana maupun komponen ekstrak kloroform tapi

tidak berbeda dengan komponen ekstrak metanol daun

Cermin Dunia Kedokteran No. 157, 2007

214

Tumbuhan Narkotik : Wati

Wati

(3)

M+, m/z = 276

m/z = 127

m/z = 161

m/z = 140

m/z = 135

m/z = 148

Gambar 2. Fragmen senyawa 13 (dihidrometistisin)

Pada ekstrak metanol batang Wati ini hanya terdapat 2

komponen utama yaitu 2,3-dihidro-3,5-dihidroksi-6-metil-4H-

piran-4-on dan asam levulinat. Sedangkan komponen lainnya

terdiri dari 4 senyawa alkohol (glisidol, 2-(Eteniloksi)-etanol,

furfuril alkohol, hidroksimetilfurfurol), 1 senyawa asam

karboksilat (asam asetat), 2 senyawa alkaloida (5-metil-N-

metilhistamin, 4-piperidina karboksamida), 2 senyawa

hidrokarbon beroksigen (4-siklopentena-1,3-dion;; 5-hidroksi-

2-(hidroksimetil)-4H-piran-4-on), 1 senyawa hidrazona

(isobutiraldehida n-propylhidrazona) di samping dua senyawa

yang tidak teridentifikasi.

Dua senyawa yang tidak bisa diidentifikasi tersebut

masing-masing memiliki karakteristik spektrum massa sebagai

berikut:

Puncak 14. Fragmentasi dominan senyawa pada puncak 14

ini terjadi pada m/z (Rel. Int.) 42 (12.1), 44 (14.0), 45 (16.7),

55 (36.4), 73 (40.2), 74 (4.7), 85 (4.1), 95 (16.9), 101 (43.6),

110 (6.6) dengan ion molekul pada m/z 126 (1.9) dan ion

molekul pada m/z 43.

Puncak 15. Senyawa ini memiliki ion molekul 128 (23.9)

dengan base peak pada m/z 43. Sedangkan fragmentasi yang

dominan terjadi pada m/z (Rel. Int.) 42 (11.9), 44 (53.1), 45

(54.4), 55 (15.9), 56 (8.3), 57 (41.9), 58 (9.7), 73 (8.59), 85

(11.6).

Hubungan Struktur dengan Aktivitas

Komponen kimia yang bersifat narkotik (kawain,

dihidrokawain) dan sedatif (metistisin, dihidrometistisin)

pada batang Wati memiliki struktur dasar yang sama, begitu

juga dengan senyawa yangonin (Gb. 3). Reaktivitas senyawa

dihidrometistisin lebih lambat dibanding senyawa metistisin,

tetapi akan memberikan pengaruh yang jauh lebih lama

(1)

Jika dilihat dari struktur kedua senyawa tersebut, terlihat

bahwa efek tersebut hanya dipengaruhi oleh hilangnya ikatan

rangkap pada posisi C

senyawa metistisin (menjadi

dihidrometistisin). Hal yang sama jelas terjadi juga pada

senyawa kawain dengan dihidrokawain sehingga reaktifitas

senyawa dihidrokawain relatif lebih lambat dari kawain akan

tetapi pengaruhnya lebih lama.

Lain halnya jika dilihat dari perbedaan struktur

senyawa kawain dan metistisin. Jelas terlihat bahwa

penambahan gugus metilendioksi pada cincin fenil

senyawa kawain yang membentuk senyawa metistisin

berakibat hilangnya sifat narkotik senyawa tersebut,

sehingga senyawa metistisin hanya memiliki sifat sedatif;

begitu juga halnya dengan senyawa dihidrokawain dan

dihidro-metistisin. Berdasarkan fenomena ini dapat

diramalkan bahwa senyawa yangonin yang merupakan 12-

metoksikawain memiliki sifat narkotik lemah atau berada

di antara sifat senyawa kawain dan metistisin. Dugaan ini

didasarkan pada kenyataan bahwa penambahan gugus

samping pada cincin fenil baik dari senyawa kawain

maupun dihidrokawain berakibat menurunnya sifat

narkotik senyawa tersebut.

KESIMPULAN

Batang wati juga mengandung senyawa yang bersifat

narkotik yaitu senyawa kawain, dihidrokawain dan

yangonin serta senyawa metistisin dan dihidrometistisin

yang bersifat sedatif seperti yang terdapat pada bagian daun

dan akarnya. Kandungan senyawa dihidrometistisin pada

bagian batang wati jauh lebih tinggi dibanding

kandungannya pada bagian daun sehingga efek narkotik

jauh lebih kuat pada penggunaan bagian batang dibanding

Batang Wati juga

mengandung senyawa yang

bersifat narkotik

Cermin Dunia Kedokteran No. 157, 2007 215

Tumbuhan Narkotik : Wati

penggunaan daunnya.

Tabel. Komponen kimia batang Wati

Ekstrak

No.

Komponen

Heksana Kloroform Metanol

1 4,11,11-Trimetil-8-metilen

bisiklo-7,2,0-undek-4-ena

-kariofilen

-Bisabolena

-Farnesena

trans-Nerolindol +

6 Kariofilena

oksida

7 d-Kadinol

8 2,6,10,14-Tetrametil

heptadekana

9 Asam

eksadekanoat

10 Stearaldehida

11 13-Tetradekanal

12 7,11,15-Trimetil-3-metilen

heksadeka-1,6,10,14-tetraena

13 5(Asetoksi)-5,6-dihidro-1-(1-

okso-3-fenilpropil)-2(1H)-

piperidinon

o-Undesil anisol

15 Heksatriakontana

16 Pentatriakontana

17 10-Metil

eikosana

18 Triakontana

19 Nonakosana

20 2,6,10,15-Tetrametil

heptadekana

21 Vitamin

-5-Ergostenol

-Sitosterol

24 1,2-Dimetoksi-1-feniletana

25 1-(2-Metoksibenzoil)-2-

(metoksi-metil)pirolidina

26 7-Metoksi-7-(p-metoksifenil)-2-

norbonen

27 5-(Asetiloksi)-5,6-dihidro-1-(1-

okso-3-fenilpropoksi)-2(1H)-

piridinon

28 Kawain

29 Metistisin

30 Yangonin

31 2',4'-Dihidroksi-5'-metoksi

calkon

32 2'-Hidroksi-4,4',6-trimetoksi

calkon

33 1(2-Hidroksi-4,6-dimetoksi

fenil)-3-(4-hidroksifenil)-2-

Propen-1-one

34 Asam

5-benziloksipirimidin-2-

karboksilat

35 Glisidol

36 Asam

asetat

37 2-(Eteniloksi)-etanol

38 5-Metil-N-metilhistamin

39 4-Siklopentena-1,3-dion

40 Furfuril

alkohol

41 4-Piperidina

karboksamida

42 Propylhidrazona

isobutiraldehida

43 2,3-Dihidro-3,5-dihidroksi-6-

metil-4H-piran-4-on

44 Hidroksimetilfurfurol

45 5-Hidroksi-2-(hidroksimetil)-4H-

piran-4-on

46 Asam

levulinat

K aw ain

D ihidrok aw ain

M etis tis in

D ihidrom etis tis in

Y angonin

Gambar 3. Struktur senyawa narkotik dan sedatif pada batang Wati

KEPUSTAKAAN

1. Agusta A, Jamal Y, Chairul. Analisis Komponen Kimia Daun Wati

(Piper methysticum). Berita Biologi.1997, 4(2): In Press.

2. Perry LM, Metzger J. Medicinal Plants of East and Southeast Asia:

Attributed Properties and Uses, The MIT Press, Cambridge,

Massachusetts, London. 1980, hal 198.

3. Windholz M, Budavari S, Stroumtsos LY, Fertig MN. The Merck

Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs, 12

ed, Rahway,

New York: Merck & Co., Inc.,. 1996, hal 334, 1221, 1297.

UCAPAN TERIMA KASIH

Penulis mengucapkan terima kasih kepada Dr. B. Paul Naiola yang

telah membawa material penelitian dari Papua (Irian Jaya) dan

mengembang biakkannya di kebun percobaan Lab. Treub, Puslitbang

Biologi LIPI serta masukannya pada tulisan ini.

Cermin Dunia Kedokteran No. 157, 2007

216

Document Outline